Re: Sammelthema: Wissenschaftl...

#1301666 von DerSpieler
16.01.2018, 18:28
Wenn ich mich recht erinnere gab es hier doch auch eine Reihe von Chemikern(?).
Folgendes: Ich bilde mich gerade in Sachen Biochemie etwas weiter und arbeite mich durch die physikalischen und chemischen Eigenschaften bestimmter organischer Verbindungen (eigentlich als Vorbereitung auf ein Biologie-Lerhbuch, welches ich lesen möchte aber das ist an dieser Stelle unerheblich).
Ich bin nun bei Ketonen und Aldehyden etwas festgefahren.
Wikipedia und andere Quellen besagen, dass der Sauerstoff (bzw. die Carbonylgruppe) bei Ketonen weniger reaktiv sei als bei den Aldehyden. Der Grund ist des sog. "+I-Effekt" (elektrostatische Induktion), also habe ich versucht mich darüber zu informieren, leider erscheinen mir die Erklärungen hier widersprüchlich, darum wollte ich mal erfragen, wo mein Denkfehler sein könnte.

Meine Überlegung:
Der Unterschied besteht darin, dass das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe einmal an Wasserstoff (bei Aldehyden) und einmal an Kohlenstoff (bei Ketonen) gebunden ist. Kohlenstoff hat eine etwas höhere Elektronegativität als Wasserstoff also sollte die Bindung im Falle von Aldehyden eine etwas größere negative Ladung in Richtung des Kohlestoffatoms der Carbonylgruppe ergeben als bei den Ketonen, richtig?
Nach meinen Quellen sollte das, im Fall von Ketonen, die Elektronendichte der Doppelbindung mit dem Sauerstoff erhöhen. Ich könnte nun annehmen, dass eine höhere Elektronendichte eine höhere Bindungsenergie und als Folge eine geringere Reaktivität bedeutet, soweit wäre alles konsistent. Nun habe ich aber eine Quelle gefunden, die anhand von Tetrachlor-Ethen den "-I-Effekt" erklären möchte. Dort heißt es die relativ zum Kohlenstoff elektronegativen Chloratome würden die Elektronendichte der Doppelbindung zwischen den C-Atomen verringern was zu einer "Herabsetzung der Reaktivität" führen soll. Nach meiner Vorstellung müsste eine geringere Elektronendichte die Bindung aber abschwächen, Folge wäre eine geringere Bindungsenergie und darum eine eher erhöhte Reaktivität.
Nun stelle ich mittlerweile meine Vorstellung des Begriffs "Reaktivität" etwas in Frage. Ist die Bindungsenergie, die ich als Physiker zur besseren Vorstellung gerne heranziehe vielleicht eine unzureichende Beschreibung von Reaktivität? Rein physikalisch wäre es ja sinnvoll zumindest zwischen eher elektrisch positiven bzw. negativen Reaktionspartnern zu unterscheiden, da die Potenzialschwelle bei geringer Elektronendichte ja für eine negative Teilladung kleiner sein dürfte als bei einer großen Elektronendichte obwohl die reine Bindungsenergie geringer ist als bei der hohen Dichte.

Ich hoffe das ist nicht zu verwirrend oder gar zu hoch ^.^
Ich bedanke mich schon mal für die Klarstellungen :D
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